En basit organik bileşikler hidrokarbonlar, karbon ve hidrojenden oluşur. Hidrokarbonlardaki kimyasal bağların doğasına ve karbon ile hidrojen arasındaki orana bağlı olarak doymuş ve doymamış (alkenler, alkinler vb.)

Sınır hidrokarbonlar (alkanlar, metan hidrokarbonlar), moleküllerinde her karbon atomunun diğer herhangi bir komşu atomla birleşmek için birden fazla değer harcamadığı ve karbonla birleşmek için harcanmayan tüm değerlerin hidrojen ile doyurulduğu, hidrojenli karbon bileşikleridir. Alkanlardaki tüm karbon atomları sp3 durumundadır. Doymuş hidrokarbonlar, genel formülle karakterize edilen homolog bir seri oluşturur İLE N N 2n+2. Bu serinin atası metandır.

İzomerizm. İsimlendirme.

n=1,2,3 olan alkanlar yalnızca bir izomer olarak mevcut olabilir

n=4'ten başlayarak yapısal izomerizm olgusu ortaya çıkar.

Alkanların yapısal izomerlerinin sayısı, artan karbon atomu sayısıyla birlikte hızla artar; örneğin, pentanın 3 izomeri vardır, heptanın 9 izomeri vardır, vb.

Alkanların izomerlerinin sayısı da olası stereoizomerlerden dolayı artar. C7H16'dan başlayarak iki enantiyomer oluşturan kiral moleküllerin varlığı mümkündür.

Alkanların isimlendirilmesi.

Baskın isimlendirme IUPAC isimlendirmesidir. Aynı zamanda önemsiz isimlerin unsurlarını da içerir. Bu nedenle alkanların homolog serisinin ilk dört üyesinin önemsiz isimleri vardır.

CH 4 - metan

C 2 H 6 - etan

C3H8 - propan

C4H10 - bütan.

Geriye kalan homologların isimleri Yunan Latin rakamlarından türetilmiştir. Bu nedenle, bir dizi normal (dallanmamış) yapının aşağıdaki üyeleri için isimler kullanılır:

C5H12 - pentan, C6H14 - heksan, C7H18 - heptan,

C14H30 - tetradekan, C15H32 - pentadekan, vb.

Dallanmış Alkanlar için Temel IUPAC Kuralları

a) adı tabanı (kök) oluşturan en uzun dallanmamış zinciri seçin. Bu köke “an” eki eklenir.

b) Bu zinciri en küçük yer belirleyiciler ilkesine göre numaralandırın,

c) ikame edici, konumu belirten alfabetik sıraya göre önekler şeklinde belirtilir. Orijinal yapıda birkaç özdeş ikame edici varsa, bunların sayısı Yunan rakamlarıyla gösterilir.

Söz konusu karbon atomunun doğrudan bağlandığı diğer karbon atomlarının sayısına bağlı olarak birincil, ikincil, üçüncül ve dördüncül karbon atomları vardır.

Alkan molekülünden bir hidrojen atomunun çıkarılması sonucu olduğu düşünülen dallanmış alkanlarda alkil grupları veya alkil radikalleri ikame edici olarak karşımıza çıkar.

Alkil gruplarının adı, karşılık gelen alkanların adından, "an" son ekinin "yl" son ekiyle değiştirilmesiyle oluşturulur.

CH3 - metil

CH3CH2 - etil

CH 3 CH 2 CH 2 - kesme

Dallanmış alkil gruplarını adlandırmak için zincir numaralandırması da kullanılır:

Etandan başlayarak alkanlar, engellenmiş bir konformasyona karşılık gelen konformerler oluşturabilirler. Engellenmiş bir konformasyondan, gölgelenmiş bir konformasyon aracılığıyla diğerine geçiş olasılığı, dönme bariyeri tarafından belirlenir. Yapının belirlenmesi, konformerlerin bileşimi ve dönme engelleri konformasyonel analizin görevleridir. Alkan elde etme yöntemleri.

1. Doğal gazın veya yağın benzin fraksiyonunun fraksiyonel damıtılması. Bu şekilde 11 karbon atomuna kadar tek tek alkanlar izole edilebilir.

2. Kömürün hidrojenasyonu.İşlem, katalizörlerin (molibden oksitleri ve sülfitleri, tungsten, nikel) varlığında 450-470 o C'de ve 30 MPa'ya kadar basınçlarda gerçekleştirilir. Kömür ve katalizör toz haline getirilir ve süspansiyon halinde hidrojenlenir, süspansiyon yoluyla hidrojen borlanır. Elde edilen alkan ve sikloalkan karışımları motor yakıtı olarak kullanılır.

3. CO ve CO'nun hidrojenasyonu 2 .

CO + H 2  alkanlar

CO 2 + H 2  alkanlar

Bu reaksiyonlarda katalizör olarak Co, Fe ve diğer d elementleri kullanılır.

4.Alkenlerin ve alkinlerin hidrojenasyonu.

5.Organometalik sentez.

A). Wurtz sentezi.

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

Organik reaktifler olarak iki farklı haloalkan kullanıldığında bu sentezin pek faydası yoktur.

B). Grignard reaktiflerinin protolizi.

R Hal + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

V). Lityum dialkil kupratların (LiR2Cu) alkil halojenürlerle etkileşimi

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

Lityum dialkil kupratların kendisi iki aşamalı bir işlemle üretilir

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. Karboksilik asit tuzlarının elektrolizi (Kolbe sentezi).

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. Karboksilik asit tuzlarının alkalilerle füzyonu.

Reaksiyon düşük alkanların sentezi için kullanılır.

8.Karbonil bileşiklerinin ve haloalkanların hidrojenolizi.

A). Karbonil bileşikleri. Clemmens sentezi.

B). Haloalkanlar. Katalitik hidrojenoliz.

Katalizör olarak Ni, Pt, Pd kullanılır.

c) Haloalkanlar. Reaktif kurtarma.

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

Alkanların kimyasal özellikleri.

Alkanlardaki tüm bağlar düşük kutupludur, bu nedenle radikal reaksiyonlarla karakterize edilirler. Pi bağlarının yokluğu, ekleme reaksiyonlarını imkansız hale getirir. Alkanlar ikame, eliminasyon ve yanma reaksiyonları ile karakterize edilir.

Reaksiyonun türü ve adı
1. İkame reaksiyonları
A) halojenlerle(İle klorCl 2 -ışıkta, kardeşim 2 - ısıtıldığında) reaksiyon itaat eder Markovnik kuralı (Markovnikov Kuralları)) - her şeyden önce, en az hidrojenlenmiş karbon atomunda hidrojenin yerini bir halojen alır. Reaksiyon aşamalar halinde gerçekleşir; bir aşamada birden fazla hidrojen atomu değiştirilmez. İyot en zor reaksiyona girer ve ayrıca reaksiyon tamamlanmaz, çünkü örneğin metan iyotla reaksiyona girdiğinde, metan ve iyot oluşturmak üzere metil iyodür ile reaksiyona giren hidrojen iyodür oluşur (geri dönüşümlü reaksiyon):	CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (klorometan) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (diklorometan) CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (triklorometan) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HC1 (karbon tetraklorür).
B) Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu) Alkanlar, nitro türevleri oluşturmak üzere 140° sıcaklıkta ve düşük basınçta gaz fazında %10'luk bir nitrik asit veya nitrojen oksit N204 çözeltisi ile reaksiyona girer. Reaksiyon aynı zamanda Markovnikov kuralına da uyuyor. Hidrojen atomlarından birinin yerini NO 2 kalıntısı (nitro grubu) alır ve su açığa çıkar
2. Eliminasyon reaksiyonları
A) dehidrojenasyon– hidrojenin ortadan kaldırılması. Reaksiyon koşulları: katalizör – platin ve sıcaklık.	CH3 - CH3 → CH2 = CH2 + H2
B) çatlama Daha kısa zincirli bileşikler oluşturmak için büyük moleküllerin karbon zincirinin bölünmesi reaksiyonlarına dayanan hidrokarbonların termal ayrışma süreci. 450-700 o C sıcaklıkta, C-C bağlarının bölünmesi nedeniyle alkanlar ayrışır (bu sıcaklıkta daha güçlü C-H bağları korunur) ve daha az sayıda karbon atomuna sahip alkanlar ve alkenler oluşur.	C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8
B) tam termal ayrışma	CH 4 C + 2H 2
3. Oksidasyon reaksiyonları
A) yanma reaksiyonu Alkanlar tutuşturulduğunda (t=600 o C) oksijenle reaksiyona girer ve karbondioksit ve suya oksitlenir.	C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q
B) Katalitik oksidasyon- nispeten düşük bir sıcaklıkta ve katalizörlerin kullanımıyla, molekülün yaklaşık olarak ortasındaki C-C bağlarının sadece bir kısmının ve C-H'nin kopması eşlik eder ve değerli ürünler elde etmek için kullanılır: karboksilik asitler, ketonlar, aldehitler, alkoller.	Örneğin, bütanın eksik oksidasyonu (C2 –C3 bağının bölünmesi) ile asetik asit elde edilir.
4. İzomerizasyon reaksiyonları tüm alkanlar için tipik değildir. Bazı izomerlerin diğerlerine dönüştürülme olasılığına ve katalizörlerin varlığına dikkat çekilmektedir.	C 4 H 10 C 4 H 10
5.. Ana zinciri 6 veya daha fazla karbon atomundan oluşan alkanlar ayrıca tepki ver dehidrosiklizasyon ancak her zaman 6 üyeli bir halka oluşturur (sikloheksan ve türevleri). Reaksiyon koşulları altında, bu döngü daha fazla dehidrojenasyona uğrar ve aromatik bir hidrokarbonun (aren) enerji açısından daha kararlı benzen halkasına dönüşür.

Halojenasyon reaksiyonunun mekanizması:

Halojenasyon

Alkanların halojenlenmesi radikal bir mekanizma yoluyla gerçekleşir. Reaksiyonu başlatmak için alkan ve halojen karışımının UV ışığına maruz bırakılması veya ısıtılması gerekir. Metanın klorlanması, metil klorürün elde edilmesi aşamasında durmaz (eş molar miktarda klor ve metan alınırsa), ancak metil klorürden karbon tetraklorüre kadar olası tüm ikame ürünlerinin oluşumuna yol açar. Diğer alkanların klorlanması, farklı karbon atomlarında hidrojen ikame ürünlerinin bir karışımıyla sonuçlanır. Klorlama ürünlerinin oranı sıcaklığa bağlıdır. Birincil, ikincil ve üçüncül atomların klorlama hızı sıcaklığa bağlıdır; düşük sıcaklıklarda hız şu sırayla azalır: üçüncül, ikincil, birincil. Sıcaklık arttıkça hızlar arasındaki fark aynı oluncaya kadar azalır. Kinetik faktöre ek olarak, klorlama ürünlerinin dağılımı istatistiksel bir faktörden de etkilenir: klorun üçüncül bir karbon atomuna saldırma olasılığı birincil olandan 3 kat, ikincil olandan iki kat daha azdır. Bu nedenle alkanların klorlanması, yalnızca bir monoklorlama ürününün mümkün olduğu durumlar dışında, stereoselektif olmayan bir reaksiyondur.

Halojenlenme ikame reaksiyonlarından biridir. Alkanların halojenlenmesi Markovnik kuralına (Markovnikov Kuralı) uyar; en az hidrojenlenmiş karbon atomu ilk önce halojenlenir. Alkanların halojenlenmesi aşamalar halinde gerçekleşir; bir aşamada birden fazla hidrojen atomu halojenlenmez.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (klorometan)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (diklorometan)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (triklorometan)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HC1 (karbon tetraklorür).

Işığın etkisi altında, bir klor molekülü atomlara ayrılır, daha sonra metan moleküllerine saldırarak hidrojen atomlarını koparır, bunun sonucunda klor molekülleriyle çarpışan, onları yok eden ve yeni radikaller oluşturan metil radikalleri CH3 oluşur. .

Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu)

Alkanlar, nitro türevleri oluşturmak üzere 140° sıcaklıkta ve düşük basınçta gaz fazında %10'luk bir nitrik asit veya nitrojen oksit N204 çözeltisi ile reaksiyona girer. Reaksiyon aynı zamanda Markovnikov kuralına da uyuyor.

RH + HNO3 = RNO2 + H20

yani hidrojen atomlarından birinin yerini N02 kalıntısı (nitro grubu) alır ve su açığa çıkar.

İzomerlerin yapısal özellikleri bu reaksiyonun seyrini güçlü bir şekilde etkiler, çünkü en kolay şekilde SI kalıntısındaki hidrojen atomunun (yalnızca bazı izomerlerde bulunur) bir nitro grubu ile değiştirilmesine yol açar; CH2 grubunda ve hatta CH3 kalıntısında daha da zordur.

Parafinler, nitrojen dioksit veya nitrik asit buharı ile 150-475°C'de gaz fazında oldukça kolay bir şekilde nitratlanır; bu durumda kısmen olur. oksidasyon. Metanın nitrasyonu neredeyse yalnızca nitrometan üretir:

Mevcut tüm veriler serbest radikal mekanizmasına işaret etmektedir. Reaksiyon sonucunda ürün karışımları oluşur. Normal sıcaklıklarda nitrik asidin parafin hidrokarbonları üzerinde neredeyse hiçbir etkisi yoktur. Isıtıldığında esas olarak oksitleyici bir madde görevi görür. Ancak M.I. Konovalov'un (1889) bulduğu gibi, ısıtıldığında nitrik asit kısmen "nitratlayıcı" bir şekilde etki eder; Zayıf nitrik asitle nitrasyon reaksiyonu özellikle ısıtıldığında ve yüksek basınç altında iyi bir şekilde gerçekleşir. Nitratlama reaksiyonu denklemle ifade edilir.

Metanı takip eden homologlar, eşlik eden bölünme nedeniyle çeşitli nitroparafinlerin bir karışımını verir. Etan nitratlandığında nitroetan CH3-CH2-NO2 ve nitrometan CH3-NO2 elde edilir. Propandan bir nitroparafin karışımı oluşur:

Parafinlerin gaz fazında nitrasyonu artık endüstriyel ölçekte gerçekleştirilmektedir.

Sülfaklorlama:

Pratik olarak önemli bir reaksiyon, alkanların sülfoklorinasyonudur. Bir alkan ışınlama sırasında klor ve kükürt dioksit ile reaksiyona girdiğinde hidrojenin yerini bir klorosülfonil grubu alır:

Bu reaksiyonun aşamaları şunlardır:

Cl +R:H→R +HCl

R+S02 →RSO2

RSO2 + Cl:Cl→RSO2 Cl+Cl

Alkansülfonil klorürler, sodyum tuzları (RSO 3¯ Na + - sodyum alkansülfonat) sabunlara benzer özellikler sergileyen ve deterjan olarak kullanılan alkansülfoksilosta (RSO2OH) kolayca hidrolize edilir.

Alkanlar, moleküllerindeki tüm karbon atomlarının hidrojen atomları tarafından basit bağlarla işgal edildiği doymuş hidrokarbonlardır. Bu nedenle metan serisinin homologları, alkanların yapısal izomerizmi ile karakterize edilir.

Karbon iskeletinin izomerizmi

Dört veya daha fazla karbon atomuna sahip homologlar, karbon iskeletindeki değişikliklere bağlı olarak yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Metil grupları -CH2, zincirin herhangi bir karbonuna bağlanarak yeni maddeler oluşturabilir. Zincirde ne kadar çok karbon atomu olursa, o kadar çok izomer homologu oluşabilir. Homologların teorik sayısı matematiksel olarak hesaplanır.

Pirinç. 1. Metan homologlarının yaklaşık izomer sayısı.

Metil gruplarına ek olarak, karbon atomlarına uzun karbon zincirleri bağlanarak karmaşık dallanmış maddeler oluşturulabilir.

Alkanların izomerizmine örnekler:

• normal bütan veya n-bütan (CH3-CH2-CH2-CH3) ve 2-metilpropan (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilbütan (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilpropan (CH3-C) (CH3)2-CH3);
• n-heksan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilpentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metilpentan ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetilbutan (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilbutan ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Pirinç. 2. Yapısal izomer örnekleri.

Dallanmış izomerler fiziksel özellikler bakımından doğrusal moleküllerden farklıdır. Dallanmış alkanlar doğrusal alkanlara göre daha düşük sıcaklıklarda erir ve kaynar.

İsimlendirme

IUPAC uluslararası terminoloji, dallanmış zincirlerin isimlendirilmesine yönelik kurallar oluşturmuştur. Bir yapısal izomeri adlandırmak için:

• en uzun zinciri bulun ve adlandırın;
• karbon atomlarını en çok ikame edicinin bulunduğu sondan başlayarak numaralandırın;
• sayısal önekleri kullanarak aynı ikame edicilerin sayısını belirtin;
• yedeklerin isimlerini verin.

İsim birbirini takip eden dört bölümden oluşur:

• ikame edicilere sahip zincirdeki atomları gösteren sayılar;
• sayısal önekler;
• vekilin adı;
• ana devrenin adı.

Örneğin CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 molekülünde ana zincir beş karbon atomuna sahiptir. Yani pentan. Sağ uçta daha fazla dal vardır, dolayısıyla atomların numaralandırılması buradan başlar. Bu durumda, ikinci atomun iki özdeş ikame edicisi vardır ve bu da isme de yansır. Bu maddenin 2,2,4-trimetilpentan olarak adlandırıldığı ortaya çıktı.

Çeşitli ikame ediciler (metil, etil, propil) isimde alfabetik olarak listelenmiştir: 4,4-dimetil-3-etilheptan, 3-metil-3-etiloktan.

Tipik olarak ikiden dörde kadar sayı önekleri kullanılır: di- (iki), tri- (üç), tetra- (dört).

Ne öğrendik?

Alkanlar yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Yapısal izomerler, bütandan başlayarak tüm homologların karakteristiğidir. Yapısal izomerizmde, ikame ediciler karbon zincirindeki karbon atomlarına bağlanarak karmaşık dallı zincirler oluşturur. İzomerin adı, ana zincirin adlarından, ikame edicilerden, ikame edicilerin sayısının sözlü olarak belirtilmesinden ve ikame edicilerin bağlı olduğu karbon atomlarının dijital olarak belirtilmesinden oluşur.

Tarihi: ____________

11-11

Alkanlar. Homolog alkan serileri. Alkanların isimlendirilmesi ve izomerizmi

DERS

HEDEF

Öğrencilere doymuş hidrokarbonlar kavramını, kimyasal, uzaysal ve elektronik yapılarını vermek. Homoloji kavramına, maddelerin isimlendirilmesine ilişkin kurallara ve modern terminolojiye göre formüllerin hazırlanmasına aşina olmak. İdeolojik kavramların oluşumuna devam edin: doğanın bilinebilirliği, doymuş hidrokarbonların bileşimi, yapısı, özellikleri ve kullanımı arasındaki neden-sonuç ilişkisi hakkında.

İÇERİK

Homolog alkan serileri ve yapıları

ŞARTLAR

Alkan, homologlar, izomerler

KİMYA DENEYİ

TEÇHİZAT

interaktif tahta

EV GÖREVİ

DERS PLANI.

Ev ödevi anketi. Bilgiyi güncelleme

Alkanlar. (Doymuş hidrokarbonlar. Parafinler. Doymuş hidrokarbonlar.)

Alkanlar, tüm karbon atomlarının tekli bağlarla (-) bağlandığı moleküllerdeki hidrokarbonlardır ve genel formüle sahiptir:

C N H 2n+2

Homologlar nelerdir? (öğrenciler bu soruyu cevaplar)

Homolog alkan serileri

Genel formül C'ye sahip olan alkanlar N H 2 N +2 , her bir sonraki üyenin bir öncekinden sabit bir atom grubu ile farklı olduğu, aynı tip yapıya sahip bir dizi ilgili bileşiktir (-CH 2 -). Bu bağlantı dizisine denirhomolog seri (Yunanca'dan homolog - benzer), bu serinin bireysel üyeleri -homologlar ve komşu homologların farklılık gösterdiği atom grubu şöyledir:homolojik fark .

Alkanların homolog serileri, her seferinde önceki zincire yeni bir karbon atomu eklenerek ve kalan değerlikleri 4'e kadar hidrojen atomuyla tamamlanarak kolayca derlenebilir. Başka bir seçenek de zincire bir -CH grubu eklemektir 2 -:

CH 4 veya N-CH 2 -H – homolog serinin ilk üyesi –metan

(1 karbon atomu içerir);

CH 3 - CH 3 veya N-CH 2 -SN 2 -H – 2. homolog –etan (2 atom C);

CH 3 - CH 2 - CH 3 veya N-CH 2 -SN 2 -SN 2 -H – 3. homolog –propan (3 C atomu);

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 veya N-CH 2 -SN 2 -SN 2 - CH 2 - N -bütan (4 C atomu)

son ek-BİR tüm alkanların adlarının karakteristik özelliğidir. Beşinci homologdan başlayarak alkanın adı, moleküldeki karbon atomu sayısını gösteren Yunan rakamı ve son ekten oluşur.-BİR : pentan C 5 N 12 , heksan C 6 N 14 , heptan C 7 N 16 , oktan C 8 N 18 , nonan C 9 N 20 , Dekan C 10 N 22 vesaire.

Alkanlar için izomerizm türleri:

İzomerizm, aynı bileşime (aynı moleküler formüle) ancak farklı yapılara sahip bileşiklerin varlığı olgusudur. Bu tür bağlantılara denirizomerler .

Moleküllerde atomların bir araya gelme sırasındaki farklılıklar (yani kimyasal yapı)yapısal izomerizm . Yapısal izomerlerin yapısı yapısal formüllerle yansıtılır. Alkan serisinde, zincir 4 veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde, yani bütan C ile başlayarak yapısal izomerizm ortaya çıkar. 4 N 10 . Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman şunu gözlemleriz:uzaysal izomerizm (stereoizomerizm) . Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya uzaysal (stereokimyasal) formüllerin kullanılması gerekmektedir. Etan C ile başlayan alkanlar 2 N 6 , C-C s-bağları boyunca molekül içi rotasyon nedeniyle çeşitli uzaysal formlarda bulunur ve sözde sergilerdönme izomerizmi .

Ek olarak, bir molekülde 7 veya daha fazla karbon atomu varsa, iki izomer birbiriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişki kurduğunda (sol elin sağ el ile ilişkisine benzer şekilde) başka türde bir uzaysal izomerizm mümkündür.

Moleküllerin yapısındaki bu tür farklılıklara denirayna veyaoptik izomerizm.

Algoritma.

1. Ana devre seçimi:

2. Ana zincirdeki atomların numaralandırılması:

3. İsmin oluşumu:

2 - metilbütan

Alkanların yapısı.

Tüm organik maddelerdeki karbon atomu “uyarılmış” durumdadır, yani dış seviyede dört eşleşmemiş elektrona sahiptir.

Her elektron bulutunun bir enerji rezervi vardır: s bulutu, p bulutundan daha küçük bir enerji rezervine sahiptir; karbon atomunda bunlar farklı enerji durumlarındadır. Bu nedenle, bir kimyasal bağ oluştuğunda hibridizasyon, yani elektron bulutlarının enerji rezervi açısından hizalanması meydana gelir. Bu, bulutların şekline ve yönüne yansır; elektron bulutlarının yeniden yapılandırılması (uzaysal) meydana gelir.

Sp3 hibridizasyonunun bir sonucu olarak, dört değerlik elektron bulutunun tamamı hibridize olur: hibridleşmiş bulutların bu eksenleri arasındaki bağ açısı 109° 28"'dir, bu nedenle moleküller uzaysal tetrahedral bir şekle sahiptir, karbon zincirlerinin şekli zikzaktır; Karbon atomları aynı düz çizgide değildir çünkü dönme sırasında atomların bağ açıları aynı kalır.

Tüm organik maddeler esas olarak kovalent bağlarla oluşturulur. Karbon-karbon ve karbon-hidrojen bağlarına sigma bağları denir; atomik yörüngelerin atom çekirdeğinden geçen bir çizgi boyunca üst üste gelmesiyle oluşan bir bağ. Bu bağ eksenel simetriye sahip olduğundan sigma bağları etrafında dönüş mümkündür.

Materyali pekiştirmek için paragrafın sonundaki soruları yanıtlayın ve problem kitabındaki görevleri tamamlayın.

Ev ödevi: §3.1 yeniden anlatım, No. 3,4,6,8 s.

Tanım 1

Alkanlar Bunlar, molekülleri birbirine basit (tek) $\sigma $- bağlarıyla bağlanan karbon atomları olan hidrokarbonlardır. Bu bileşiklerdeki karbon atomlarının diğer tüm değerlik birimleri hidrojen atomları ile doldurulmuştur (doymuştur).

Doymuş hidrokarbon moleküllerindeki karbon atomları birinci değerlik durumunda, yani $sp3$ hibridizasyon durumundadır. Bu tür doymuş hidrokarbonlara aynı zamanda denir. parafinler.

Bu organik bileşiklere parafinler denir çünkü uzun süre düşük reaktif olarak kabul edilirler (Latince'den. parum- küçük ve affinis- bir yakınlığı var).

Doymuş hidrokarbonların eski adı alifatik veya yağlı hidrokarbonlardır (lat. alifatik- yağ). Bu isim, bir zamanlar bu maddeler - yağlar olarak sınıflandırılan, üzerinde çalışılan ilk bileşiklerin adından gelmektedir.

Doymuş hidrokarbonlar, $C_nH_((2_n+2))$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$ genel formülüne sahip bir dizi bileşik oluşturur. Bu serideki basit bir bileşik metan $CH_4$'dır. Bu nedenle bu bileşiklerin bir kısmına bir takım metan hidrokarbonları da denir.

Homolog seri

Metan serisinin bileşikleri benzer yapı ve özelliklere sahiptir. Temsilcileri benzer kimyasal özelliklere sahip olan ve fiziksel özelliklerde düzenli bir değişiklikle karakterize edilen, aynı yapıya sahip olan ve birbirlerinden bir veya daha fazla $-CH_2$- grubuyla farklı olan böyle bir bileşik serisine homolog seri denir. (Yunancadan “ eşcinseller" - benzerlik). Bu serideki sonraki her hidrokarbon, bir öncekinden $-CH_2$ grubu bakımından farklılık gösterir. Bu gruba homolog fark denir ve bu serinin bireysel üyelerine homolog denir.

Alkan adlarının kökeni

İlk dört doymuş hidrokarbonun (metan, etan, propan, bütan) isimleri tesadüfen ortaya çıktı. Örneğin, "etan" kök kelimesi Latince kelimeden gelir. eter- eter, çünkü etanın $-C_2H_5$ geri kalanı tıbbi eterin bir parçasıdır. $C_5H_(12)$ ile başlayan alkanların isimleri, belirli bir doymuş hidrokarbonun molekülündeki karbon atomu sayısını gösteren Yunan veya Latin rakamlarından türetilir ve bu isimlere -an eki eklenir. Bu nedenle, $C_5H_(12)$ hidrokarbonuna pentan (Yunanca "dan) denir. penta" - beş), $C_6H_(14)$ - heksan (Yunancadan " altıgen" - altı), $C_7H_(10)$ - heptan (Yunancadan " yedi"- yedi), vb.

Sistematik isimlendirme kuralları

Organik maddeleri adlandırmak için, Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) komisyonu sistematik (bilimsel) isimlendirmeye yönelik kurallar geliştirdi. Bu kurallara göre hidrokarbonlar şu şekilde adlandırılır:

Bir hidrokarbon molekülünde, ana - uzun ve karmaşık (en fazla dal sayısına sahip olan) - karbon zinciri seçilir.

Ana zincirin karbon atomları numaralandırılmıştır. Numaralandırma, zincirin radikale en düşük sayıyı veren ucundan başlayarak sırayla gerçekleştirilir. Birkaç alkil radikali varsa, ardışık iki numaralandırmanın rakamlarının boyutu karşılaştırılır. Ve ilk rakamın ikinci sıralı numaralandırmadan daha az olduğu numaralandırma "daha az" olarak kabul edilir ve hidrokarbonun adını oluşturmak için kullanılır.

Sağdan sola numaralandırma, soldan sağa numaralandırmaya göre "daha küçük" olacaktır.

Yan zincir oluşturan hidrokarbon radikallerine denir. Her radikalin adının önüne, söz konusu radikalin bulunduğu ana zincirin karbon atomunun sayısını gösteren bir sayı konur. Numara addan kısa çizgiyle ayrılır. Alkil radikallerinin isimleri alfabetik sıraya göre listelenmiştir. Bir hidrokarbon birden fazla özdeş radikal içeriyorsa, bu radikalleri içeren karbon atomlarının sayıları artan sırada yazılır. Sayılar birbirinden virgülle ayrılır. Rakamlardan sonra önekler yazılır: di- (iki özdeş radikal varsa), tri- (üç özdeş radikal varsa), tetra-, penta-, vb. (dört, beş vb. varsa, aynı) sırasıyla radikaller). Ön ekler, belirli bir hidrokarbonun kaç tane özdeş radikale sahip olduğunu gösterir. Önekten sonra radikalin adı gelir. Aynı karbon atomu üzerinde iki özdeş radikalin bulunması durumunda, bu karbon atomunun numarası isimde iki kez yer alır.

Tüm doymuş hidrokarbonların adlarının -an son ekine sahip olduğunu hatırlayarak, ana numaralı karbon zincirinin hidrokarbonunu adlandırın.

Aşağıdaki örnek bu kuralların açıklığa kavuşturulmasına yardımcı olacaktır:

Resim 1.

Yan zincirlerin alkil radikalleri

Bazen yan zincirlerin alkil radikalleri dallanmıştır. Bu durumda, karşılık gelen doymuş hidrokarbonlarla aynı şekilde adlandırılırlar, yalnızca -an eki yerine -il eki kullanılır.

Dallanmış bir radikalin karbon zinciri numaralandırılır. Bu radikalin ana zincire bağlı karbon atomuna $1$ sayısı verilir. Kolaylık sağlamak için, dallanmış bir radikalin karbon zinciri asal sayılarla numaralandırılır ve böyle bir radikalin tam adı parantez içine alınır:

Şekil 2.

Rasyonel isimlendirme

Doymuş hidrokarbonları adlandırmak için sistematik adlandırmanın yanı sıra rasyonel isimlendirme de kullanılır. Bu terminolojiye göre doymuş hidrokarbonlar, molekülünde bir veya daha fazla hidrojen atomunun radikallerle değiştirildiği metan türevleri olarak kabul edilir. Rasyonel isimlendirmeye göre doymuş bir hidrokarbonun adı şu şekilde oluşturulur: karmaşıklık derecesine göre, en fazla sayıda ikame ediciye sahip karbon atomunda bulunan tüm radikaller adlandırılır (aynıysa sayılarına dikkat edilerek), ve daha sonra bu isimlendirmeye göre hidrokarbonun adının tabanı eklenir - "metan" kelimesi . Örneğin:

Figür 3.

Nispeten basit hidrokarbonları adlandırmak için rasyonel isimlendirme kullanılır. Bu isimlendirme, sistematik isimlendirmeyle karşılaştırıldığında o kadar gelişmiş değildir ve kullanımı çok daha az uygundur. Rasyonel terminolojiye göre, aynı maddenin farklı isimleri olabilir ve bu çok sakıncalıdır. Ayrıca tüm doymuş hidrokarbonlar bu terminolojiye göre adlandırılamaz.

I. ALKANLAR (doymuş hidrokarbonlar, parafinler)

Alkanlar, karbon atomlarının düz veya dallı zincirler halinde basit (tek) bağlarla birbirine bağlandığı alifatik (asiklik) doymuş hidrokarbonlardır.

Alkanlar– uluslararası terminolojiye göre doymuş hidrokarbonların adı.
Parafinler– bu bileşiklerin özelliklerini yansıtan tarihsel olarak belirlenmiş bir isim (Lat. parrum affinis– az ilgiye sahip olmak, düşük aktivite).
Sınır, veya doymuş Bu hidrokarbonlar, karbon zincirinin hidrojen atomlarıyla tamamen doygunluğu nedeniyle adlandırılmıştır.

Alkanların en basit temsilcileri:

Bu bileşikleri karşılaştırırken birbirlerinden bir grup farklılık gösterdikleri açıktır. -CH2- (metilen). Propana başka bir grup ekleme -CH2-, bütan alıyoruz C 4 H 10, sonra alkanlar Ç 5 H 12, C 6 H 14 vesaire.

Artık alkanların genel formülünü türetebiliriz. Alkan serisindeki karbon atomlarının sayısı şöyle alınır: N , o zaman hidrojen atomlarının sayısı olacak 2n+2 . Bu nedenle alkanların bileşimi genel formüle karşılık gelir. C n H 2n+2.
Bu nedenle sıklıkla aşağıdaki tanım kullanılır:

• Alkanlar- bileşimi genel formülle ifade edilen hidrokarbonlar C n H 2n+2, Nerede N – karbon atomu sayısı.

II. Alkanların yapısı

• Kimyasal yapı En basit alkanların (metan, etan ve propan) (moleküllerdeki atomların bağlantı sırası) yapısal formülleriyle gösterilir. Bu formüllerden alkanlarda iki tür kimyasal bağın olduğu açıktır:
  

  S-S Ve S–H.

  C-C bağı kovalent olup polar değildir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü karbon ve hidrojen elektronegatiflik açısından birbirine yakındır (karbon için 2,5 ve hidrojen için 2,1). Karbon ve hidrojen atomlarının paylaşılan elektron çiftleri nedeniyle alkanlarda kovalent bağların oluşumu elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:

  Elektronik ve yapısal formüller yansıtır kimyasal yapı ama bu konuda bir fikir vermeyin moleküllerin uzaysal yapısı Bu, maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.

  Mekânsal yapı, yani Bir molekülün atomlarının uzaydaki göreceli düzeni, bu atomların atomik yörüngelerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, hidrojen atomunun küresel 1s-AO'su belirli bir yönelimden yoksun olduğundan, ana rol, karbonun atomik yörüngelerinin uzaysal yönelimi tarafından oynanır.

  Karbon AO'nun mekansal düzeni ise hibridizasyonunun türüne bağlıdır. Alkanlardaki doymuş karbon atomu diğer dört atoma bağlanır. Bu nedenle durumu sp3 hibridizasyonuna karşılık gelir. Bu durumda, dört sp3-hibrit karbon AO'nun her biri, hidrojenin s-AO'su veya başka bir karbon atomunun sp3-AO'su ile eksenel (σ-) örtüşmeye katılarak σ-CH veya C-C bağları oluşturur.

  Karbonun dört σ-bağı, uzayda 109 ila 28" açıyla yönlendirilir; bu, elektronların en az itmesine karşılık gelir. Bu nedenle, alkanların en basit temsilcisi olan metan CH4 molekülü, bir tetrahedron şekline sahiptir, merkezinde bir karbon atomu vardır ve köşelerde hidrojen atomları vardır:

  H-C-H bağ açısı 109°28"dir. Metanın mekansal yapısı hacimsel (ölçek) ve top ve çubuk modelleri kullanılarak gösterilebilir.

  Kayıt için uzaysal (stereokimyasal) bir formülün kullanılması uygundur.

  Bir sonraki homologun molekülünde - etan C2H6 - iki tetrahedral sp 3-karbon atomları daha karmaşık bir uzaysal yapı oluşturur:

  2. Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman gözlemleriz uzaysal izomerizm (stereoizomerizm). Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya özel formüller (stereokimyasal (uzaysal) veya projeksiyon) kullanılmalıdır.

  Etan H3C–CH3 ile başlayan alkanlar çeşitli uzaysal formlarda bulunur ( konformasyonlar), C – C σ bağları boyunca molekül içi dönmenin neden olduğu ve sözde sergileyen rotasyonel (konformasyonel) izomerizm.

  Bir molekülün C-C σ bağları etrafında dönerek birbirine dönüşen çeşitli uzaysal biçimlerine konformasyon veya konformasyon denir. döner izomerler(uyumlular).

  Bir molekülün dönme izomerleri onun enerji açısından eşit olmayan durumlarıdır. Aralarındaki dönüşüm, termal hareketin bir sonucu olarak hızlı ve sürekli olarak gerçekleşir. Bu nedenle döner izomerler tek tek izole edilemezler ancak varlıkları fiziksel yöntemlerle kanıtlanmıştır. Bazı konformasyonlar daha kararlıdır (enerji açısından uygun) ve molekül bu tür durumlarda daha uzun süre kalır.

  3. Ek olarak, eğer bir molekül 4 farklı ikame ediciye bağlı bir karbon atomu içeriyorsa, başka bir tür uzaysal izomerizm mümkündür -optik izomerizm.

  Örneğin:

  o zaman aynı yapısal formüle sahip ancak mekansal yapısı farklı olan iki bileşiğin varlığı mümkündür. Bu tür bileşiklerin molekülleri birbirleriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişkilidir ve uzaysal izomerlerdir.

  Bu tür izomerizme optik denir; izomerlere optik izomerler veya optik antipodlar denir:

  
  

  Optik izomerlerin molekülleri uzayda uyumsuzdur (sol ve sağ eller gibi); bir simetri düzleminden yoksundurlar.
  Böylece,

  optik izomerler Molekülleri birbirleriyle bir nesne ve uyumsuz bir ayna görüntüsü olarak ilişkili olan uzaysal izomerler denir.

  Optik izomerler aynı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir ancak polarize ışıkla ilişkileri farklıdır. Bu tür izomerler optik aktiviteye sahiptir (bunlardan biri polarize ışık düzlemini sola, diğeri aynı açıyla sağa döndürür). Kimyasal özelliklerdeki farklılıklar yalnızca optik olarak aktif reaktiflerle reaksiyonlarda gözlenir.

  Optik izomerizm, çeşitli sınıflardaki organik maddelerde kendini gösterir ve doğal bileşiklerin kimyasında çok önemli bir rol oynar.